Nominado a los premios Oscar® y Golden Globe® y ganador de los premios Emmy® y SAG®, es uno de los talentos más distinguidos de su generación. Recientemente actuó en tres realizaciones independientes: Bobby, basada en eventos ficcionales que condujeron al asesinato del Senador Robert F. Kennedy en 1968, Edmond, la adaptación de la pieza teatral de David Mamet, y Thank You for Smoking. Bobby, dirigida por Emilio Estevez, está también protagonizada por Anthony Hopkins, Demi Moore, Lindsay Lohan, Sharon Stone, Christian Slater, Mandy Moore, Helen Hunt, Elijah Wood, Heather Graham, Lawrence Fishburne, Martin Sheen, Shia LaBeouf, Freddy Rodríguez y Ashton Kutcher. En Edmond, Macy interpreta a un hombre de negocios quien, por consejo de un adivino, corta su relación con su familia con desastrosos resultados. Dirigido por Stuart Gordon, el film está también protagonizado por Dylan Walsh, Julia Stiles, Joe Mantegna y Mena Suvari. Thank You for Smoking, basado e la novela de Christopher Buckley, fue dirigido por Jason Reitman y protagonizado por Aaron Eckhart, Robert Duvall y Katie Holmes.
Recientemente, Macy prestó su voz a Brian la Serpiente en la realización animada Doogal, para la Weinstein Company. También actuó en la aventura de acción Sahara, basada en el best-seller de Clive Cussler y protagonizada por Matthew McConaughey y Penelope Cruz; y en Cellular, con Kim Basinger como co-protagonista. En la televisión, Macy protagonizó "Umneys Last Case", basada en una antología de cuentos de Steven King y emitida por TNT en julo de 2006.
Luego de "CERDOS SALVAJES (CON UN PAR...DE RUEDAS") (WILD HOGS), Macy comenzó a trabajar en Bee Movie para DreamWorks Animation, la cual narra la historia de Barry B. Benson (Jerry Seinfeld), una abeja recién graduada que se desilusiona por tener una sola opción en su carrera: la miel. Cuando descubre que los humanos son consumidores masivos de miel, decide demandar a la raza humana. Junto con Macy y Seinfeld, el film presenta las voces de Renee Zellweger, Uma Thurman, Kathy Bates, Alan Arkin, Robert Duvall, Tim Blake Nelson, Patrick Warburton y Oprah Winfrey y está dirigido por Steve Hickner ySimon J. Smith. Co-escrito y producido por Seinfeld, su estreno está programado para noviembre de 2007.
Recientemente lo vimos a Macy en The Wool Cap, de TNT, nominada al Emmy®, donde volvió a reunirse con su socio en la escritura Schachter para esta nueva versión de la comedia Gigot de 1962, protagonizada originalmente por Jackie Gleason y dirigida por Gene Kelly. Con dirección de Schachter, el film narra la conmovedora historia del portero Gigot, quien se hace amigo de la pequeña hija de una prostituta. Los protagonistas son también Don Rickles, Catherine OHara y KeKe Palmer. La interpretación de Macy le valió una nominación al Emmy®, un premio Golden Globe® y un premio SAG®, y además, él y Schachter fueron nominados al premio Writers Guild. La película fue nominada a un Emmy® y al premio Critics Choice.
En 2002, Macy recibió elogiosas críticas por su papel de Bill Porter en Door to Door de TNT, junto a Kyra Sedgwick, Helen Mirren, Kathy Baker y Felicity Huffman. La película, co-escrita por Macy, narra la verdadera historia de Porter, un premiado vendedor puerta-a-puerta con parálisis cerebral. Esta realización fue laureada con los premios SAG ®, Peabody, AFI, Critics Choice y Golden Satellite; y nominada a los premios Writers Guild, American Cinema Editors y Golden Globe®. De las doce nominaciones al Emmy® que recibió, obtuvo seis, incluidas la de Realización Sobresaliente de Película Televisiva, Actor Protagónico Sobresaliente en Película Televisiva para Macy y Escritura Sobresaliente de Película Televisiva junto a Steven Schachter.
En 2003, Macy protagonizó junto a David Arquette la película original de Showtime Stealing Sinatra, dirigida por Ron Underwood, la cual narra el secuestro fallido de Frank Sinatra Jr. en 1963. Macy recibió una nominación al Emmy® en la categoría Actor De Reparto Sobresaliente en Miniserie o Película.
Macy también cosechó elogios de la crítica por su papel en el drama romántico The Cooler, acerca del hombre más desafortunado del mundo cuya mala suerte es tan contagiosa que es convocado a un dudoso casino de Las Vegas cuando las mesas se tornan demasiado candentes. El elenco de reparto incluía también a Alec Baldwin, Maria Bello, Shawn Hatosy y Ron Livingston.
También le debemos a este actor algunas escenas memorables en la aclamada realización Seabiscuit, la épica estadounidense del triunfo y al perseverancia durante la Gran Depresión. El film fue protagonizado por Tobey Maguire, Chris Cooper y Jeff Bridges en el papel de un jockey, un entrenador y un empresario
y el caballo que llevó a una nación entera a la carrera de su vida. Por su papel de Tick Tock McLaughlin, Macy fue nominado a un Golden Globe® y la película fue nominada en la categoría Mejor Película.
Macy es conocido por su interpretación de Jerry Lundergaard en Fargo, por la que recibió una nominación al Oscar® y un premio Independent Spirit al Mejor Actor de Reparto. Obtuvo también nominaciones al Actor de Reparto Más Cómico en una Película (American Comedy Awards), al Mejor Actor (Chicago Film Critics), al Mejor Actor de Reparto (Dallas/Fort Worth Film Critics) y al Mejor Actor en Drama (International Press Academy).
Sus distinguidos créditos en el cine comprenden Magnolia, Pleasantville, Happy Texas, State and Main, Jurassic Park III, Focus, Welcome to Collinwood, Psycho, A Civil Action, Boogie Nights, Wag the Dog, Air Force One, Ghosts of Mississippi, Mr. Hollands Opus, The Client, Shadows and Fog, Murder in the First, Searching for Bobby Fischer, Radio Days y Panic.
En televisión, Macy ha sido igualmente prolífico. Recibió una nominación al Emmy a Mejor Actor en Serie Dramática por su papel recurrente del Dr. David Morgenstern en ER. También cuenta con créditos en episodios de L.A. Law, Bakersfield P.D., Civil Wars y con el piloto y varios episodios de Law and Order. Macy también desempeñó un papel recurrente en Sports Night, de Aaron Sorkin, y esta interpretación le valió una nominación al Emmy. Entre sus créditos en telefilmes pueden mencionarse A Murderous Affair, Heart of Justice, Standoff at Marion y Andersonville, como también las miniseries The Murder of Mary Phagan y The Awakening Land.
Además del telefilm fuertemente politizado de la BBC The Writing on the Wall, Macy actuó en dos producciones de Mamet, The Water Engine y Texan, de Showtime. En 1999, protagonizó junto a su esposa Felicity Huffman el film de TNT A Slight Case of Murder (escrito por Macy y Schachter y dirigido por Schachter), labor que le valió otra nominación al Emmy. Macy también escribió varias guiones televisivos (junto a Schachter), entre ellos un episodio de thirtysomething, la película de HBO Above Suspicion y la de USA Networks The Con, protagonizada por Macy y Rebecca DeMornay. Fue invitado regular en la serie original de Showtime "Out of Order", protagonizada por Eric Stoltz, Felicity Huffman, Kim Dickens y Justine Bateman.
Nacido en Miami, Macy vivió en Georgia hasta los diez años y luego se mudó a Cumberland, Maryland, donde comenzó a manifestar su amor por la actuación al interpretar Mordred in Camelot. Tras ser electo presidente de su clase durante toda la escuela secundaria, se propuso estudiar Veterinaria en el Bethany College en West Virginia, pero luego de actuar en una pieza tras otra, Macy se pasó al Goddard College en Vermont, bajo la tutela del profesor de teatro David Mamet.
En 1972, Mamet, Macy y su socio en escritura Steven Schachter se mudaron a Chicago, donde fundaron en forma colectiva el St. Nicholas Theater. Macy dio origen a los papeles de varias producciones originales de Mamet, como el de Bobby en American Buffalo y el de Lang en The Water Engine, y pronto sentó presencia en largometrajes junto al autor/director Mamet. Se granjeó el elogio de la crítica por sus actuaciones en otras producciones de Mamet como Oleanna, Homicide, Things Change, House of Games y Wag the Dog. Su interpretación en Oleanna, la de un profesor acusado de acoso sexual, le valió la calificación de Entertainment Weekly de "maestro de la ametralladora verbal". Su detective de Homicide inspire parecidos elogios de la revista New York: "Quizás Macy sea el actor ideal de Mamet: guapo, trabajador, avispado y lenguaraz", Continuó trabajando con Mamet como el chofer mafioso en Things Change; luego fue un marine en House of Games y un agente del FBI en Wag the Dog.
Instalado en New York desde 1980, continuó cimentando su reputación en el teatro como creador de nuevos papeles en producciones en el off-Broadway como Baby with the Bathwater; The Dining Room (luego filmada como una de las "Great Performances" de PBS); Life During Wartime; Mr. Gogol and Mr. Preen; Bodies, Rest and Motion; y Prarie du Chen, Oh Hell y Oleanna, de Mamet.. Entre sus casi cincuenta créditos en el teatro durante sus diez años en New York se incluye la producción de Broadway de Our Town, ganadora del premio Tony al Mejor Reparto. Macy también estuvo presente en el escenario londinense en la primavera de 2000, cuando co-protagonizó la nueva versión de American Buffalo, de Mamet, en el Donmar Warehouse. Luego de la temporada en Londres, la pieza pasó a la Atlantic Theater Company en New York, con una temporada récord.
Además de su carrera como actor, Macy es respetado como profesor y director. Dictó clases en Chicago y en New York University, y hoy es director residente de la Atlantic Theater Company en New York. Su extenso currículum como director incluye Boys Life en el Lincoln Center, la producción de Oleanna en el Tiffany Theater de Los Angeles y Lip Service, film de HBO quo obtuvo el premio ACE Award a la Mejor Producción Teatral. Más recientemente, Macy dirigió la pieza The Joy of Going Somewhere Definite en el Atlantic.
En 1998, Macy fue honrado por ShoWest al ser nombrado Mejor Actor de Reparto del Año por el conjunto de sus trabajos.
Macy está casado con la actriz Felicity Huffman, nominada al Oscar® y ganadora de los premios Golden Globe®, Emmy® y SAG®, quien protagoniza "Desperate Housewives". El matrimonio vive en Los Angeles con sus dos hijas.