Con dos nominaciones al Oscar y un Globo de Oro en su haber, Winona Ryder se perfila como una de las actrices más solicitadas de Hollywood por su talento y belleza clásica.
Recientemente hemos podido ver a Ryder en el drama The Iceman junto a los nominados al Oscar Michael Shannon y James Franco. La película, que se estrenó recibiendo una críticas elogiosísimas en los festivales de cine de Venecia y Toronto en 2012, se basa en la historia real de Richard Kuklinski, un asesino a sueldo y hombre de familia. Sobre su interpretación The Hollywood Reporter dijo La mayor virtud de la película reside sin duda en sus interpretaciones. Es maravilloso ver a Ryder de nuevo en un papel tan rico, y aporta una cualidad etérea preciosa (al papel). La película se estrenó el 3 de mayo de 2013 en Estados Unidos por Millennium Films.
Recientemente, ha puesto su voz a la película de animación de stop-motion nominada al Oscar de Tim Burton Frankenweenie. Esta película de Walt Disney Pictures es una adaptación de un cortometraje que Burton dirigió en 1984. Martin Landau, Martin Short y Catherine OHara también aportaron sus voces a la película.
Ryder también apareció en el thriller sobrenatural críticamente aclamado de Darren Aronofsky Cisne negro, junto a Natalie Portman y Mila Kunis. La película acabó recibiendo nominaciones al Premio de la Academia, Globo de Oro y Screen Actors Guild Awards.
Ryder también apareció en la comedia de 2011 de Universal ¡Qué dilema! del director Ron Howard, co-protagonizada por Vince Vaughn, Kevin James y Jennifer Connelly. Anteriormente, la pudimos ver en La vida privada de Pippa Lee de Rebecca Miller, junto a Robin Wright, Alan Arkin, Keanu Reeves y Julianne Moore; y en Star Treck de JJ Abrams protagonizada por Chris Pine, Simon Pegg, Karl Urban y Eric Bana.
Fue Jo en la aclamada versión de Gillian Armstrong del clásico de Louisa May Alcott Mujercitas, Ryder recibió una nominación al Premio de la Academia como mejor actriz. El año anterior fue nominada al Oscar y ganó un Globo de Oro y el Premio del National Board of Review como mejor actriz de reparto, por su interpretación en La edad de la inocencia de Martin Scorsese. Ryder también recibió una nominación al Globo de Oro como mejor actriz de reparto por Sirenas de Richard Benjamin.
En 1999, Ryder protagonizó y trabajó como productora ejecutiva en la críticamente aclamada Inocencia interrumpida, basada en una biografía bestseller y dirigida por James Mangold. Aunque fue la primera vez que Ryder trabajó como productora ejecutiva en un largometraje de ficción, ya había producido el documental The Day My God Died, que relataba la historia humana detrás de la tragedia moderna del tráfico sexual de menores en India.
Notoria por proponerse retos de manera constante en cada proyecto, Ryder ha trabajado con algunos de los directores más prestigiosos del cine contemporáneo incluyendo Jean Pierre Jeunet en Alien resurrección, con Woody Allen en Celebrity, Nicholas Hytner en El crisol, Billie August en La casa de los espíritus, Francis Ford Coppola en Drácula de Bram Stoker, Jim Jarmusch Noche en la Tierra, Tim Burton en Eduardo Manostijeras y Bitelchus, Michael Lehman en Escuela de jóvenes asesinos, Ben Stiller en Bocados de realidad, Al Pacino en Looking for Richar, Joan Chen en Otoño en Nueva York, Janusz Kaminski en Poseídos, Jocelyn Moorehouse en Donde reside el amor, David Wains en Los diez locos mandamientos y Richard Linklater en A Scanner Darkly: Una mirada en la oscuridad.
En televisión, Ryder prestó su voz en las series Los Simpsons y Dr. Katz. También narró un álbum nominado al Grammy Diario de Ana Frank. Además, Ryder apareció en el final de temporada de Strangers With Candy y en un episodio de Friends. En 2011, fue nominada a un Screen Actors Guild Award, como la actriz protagonista de la película para televisión Cuando el amor no es suficiente: La historia de Lois Wilson.
En 1997, Ryder fue honrada con el premio Showest, the Motion Pircture Club a la Estrella Femenina del Año, así como un diploma honorario del Conservatorio Americano de Teatro de San Francisco. Fue miembro del jurado de la 51 edición del Festival Internacional de Cine de Cannes bajo la dirección de Martin Scorsese y recibió el Premio Peter J. Owens por su brillo, independencia e integridad en el Festival de Cine de San Francisco en 2000. Ryder también fue honrada con una estrella en el Paseo de la Fama de Hollywood.
Ryder estuvo en el Consejo Directivo de la Fundación del American Indian College, que ayuda a nativos americanos para preservar y proteger su cultura a través de la educación. Ha estado implicada con la Fundación KlaasKids desde que surgiera la organización en 1994.