Winslow Fegley nació en una familia de actores; es hijo de los actores Michael Fegley y Merce Tonne y hermano de los actores August Fegley y Oakes Fegley.

Fegley emprendió su carrera profesional en 2017 con la obra A Billion Nights on Earth, una producción del innovador director de teatro Thaddeus Phillips en la que también colaboró creativamente. La obra se pudo ver en el Teatro Buntport en Denver a lo largo del verano de 2017 y en septiembre de ese mismo año se trasladó a Philadelphia. En noviembre de 2017 formó parte del Festival Next Wave en el Brooklyn Academy of Music, donde se vendieron todas las localidades.

En 2018 Fegley obtuvo su primer papel en televisión en la serie Teachers. Se paso la primavera de ese año rodando ocho episodios de la serie de Disney Channel Fast Layne en la que interpreta a Mel y que se estrenó en 2019. Tras terminar la serie pasó a protagonizar Timmy Failure: Mistakes Were Made, dirigida por el oscarizado Tom McCarthy. La película debutó en el Festival de Sundance y a principios de 2020 se convirtió en uno de los primeros largometrajes originales de la plataforma Disney+.

Fegley protagonizó Ven a Jugar junto a Azhy Robertson y Gillian Jacobs, una película de terror dirigida por Jacob Chase, y en 2019 apareció en The Good Doctor, la exitosa serie de la cadena ABC.

Sus dos trabajos más recientes han sido dos películas. Protagoniza Cuentos al Caer la Noche junto a Kristen Ritter y Lydia Jewett, el debut directoral de David Yarovesky que entró en el Top 10 de Netflix en otoño de 2021. Fegley interpreta también a Jake Doyle en Navidad en 8 Bits (HBOMax), protagonizada además por Neal Patrick Harris, Steve Zahn y June Diane Raphael.

Podremos ver próximamente a Fegley en The Naughty Nine, de Disney. Interpreta a Andy, el protagonista que descubre que forma parte de la lista de chicos malos de Santa Claus y que reúne a un grupo de niños cuyo objetivo es recuperar los regalos que piensan que se merecen.