Woody Harrelson posee una singular mezcla de intensidad y carisma con la que no deja de sorprender y deleitar tanto a la crítica como al público, ya sea en proyectos de grandes estudios o en producciones independientes. Su interpretación de un oficial de notificaciones de fallecimiento, frente a Ben Foster, a las órdenes de Oren Moverman en "The Messenger" le valió una nominación a un Óscar como "mejor actor de reparto" en 2010. Ya había optado anteriormente a esa preciada estatuilla, así como al Globo de Oro y a un premio del Sindicato de actores (SAG), en la categoría de "mejor actor", por su interpretación de la controvertida figura del editor de revistas ‘Larry Flynt’ en la cinta de Milos Forman "El escándalo de Larry Flynt". Más recientemente, Harrelson protagonizó junto a Matthew McConaughey la primera temporada de la serie de HBO "True Detective", por la que fue nominado a un Emmy, un Globo de Oro y un premio del Sindicato de Actores (SAG).

Harrelson ha terminado recientemente de rodar la tercera entrega de la franquicia cinematográfica de El planeta de los simios, titulada "War for the Planet of the Apes", y dirigida por Matt Reeves. También ha terminado de rodar "The Edge of Seventeen", producida por James L. Brooks. Entre sus próximos estrenos también figuran "Wilson", de Craig Johnson, basado en la novela gráfica de Daniel Clowes, así como "LBJ", de Rob Reiner, en el que interpreta a ‘Lyndon B. Johnson’. Harrelson se encuentra trabajando a las órdenes de Martin McDonagh en "Three Billboards Outside Ebbing, Missouri", junto a Frances McDormand y Sam Rockwell, y en "The Glass Castle", para el director Destin Cretton, basado en las memorias superventas de Jeannette Walls.

Anteriormente, el actor apareció en "Ahora me ves...", de Louis Leterrier, como parte de un elenco estelar, así como en las cuatro películas de Los juegos del hambre, junto a Jennifer Lawrence, "Triple 9", de John Hillcoat, con Casey Affleck, "Out of the Furnace", de Scott Cooper, frente a Christian Bale, la cinta de animación "Free Birds (Vaya pavos)", con Owen Wilson, y "Siete psicópatas", de Martin McDonagh, junto a Sam Rockwell, Colin Farrell y Christopher Walken. Además, se encargó de presentar para el director Pete McGrain el impactante documental político "Ethos".

En 2012, Harrelson protagonizó frente a Julianne Moore y Ed Harris el telefilme de HBO "Game Change", para el director Jay Roach. Por su papel de ‘Steve Schmidt’ en este proyecto, fue nominado a un Emmy, un premio del Sindicato de actores (SAG) y un Globo de Oro.

Entre sus restantes créditos cinematográficos se encuentran "Rampart", "Bienvenidos a Zombieland", "Con derecho a roce", "2012", "Semi-profesional. Un equipo de pelotas", "The Grand", "No es país para viejos", "A Scanner Darkly (Una mirada a la oscuridad)", "El último show", "Defendor", "Siete almas", "La ganadora", "En tierra de hombres", "Un golpe de suerte", "El gran golpe", "Jugando a tope", "Batalla en Seattle", "Edtv", "Hi-Lo Country", "Transsiberian", "La delgada línea roja", "La cortina de humo", "Bienvenido a Sarajevo (Welcome to Sarajevo)", "Vaya par de idiotas", "Asesinos natos", "Una proposición indecente" y "Los blancos no la saben meter".

Harrelson empezó granjeándose el cariño de millones de espectadores como miembro del reparto coral de la veterana telecomedia de gran éxito de la cadena NBC "Cheers". Por su papel del afable barman ‘Woody Boyd’, recibió un Emmy en 1988 y fue nominado en otras cuatro ocasiones más durante los ocho años que permaneció en la popular serie. En 1999, recibiría otra nominación cuando encarnó nuevamente a ese mismo personaje, esta vez como estrella invitada de la telecomedia "Frasier", serie derivada de la propia "Cheers". Más adelante, regresaría a televisión con un papel recurrente en otra telecomedia de éxito de la NBC, "Will y Grace".

En 1999, Harrelson dirigió su propia obra de teatro, "Furthest From the Sun", en el Theatre de la Jeune Lune de Mineápolis. Posteriormente, aparecería en una reposición de Broadway de "The Rainmaker", en la obra de Sam Shepard "The Late Henry Moss" y en la de John Kolvenbach "On An Average Day". Harrelson dirigió el estreno en Toronto de la obra de Kenneth Lonergan "This Is Our Youth", en el Berkeley Street Theatre de esa ciudad canadiense.

En el invierno de 2005, Harrelson regresó al West End de Londres para intervenir en la obra de Tennessee Williams "La noche de la iguana", en el Lyric Theatre. En 2011, Harrelson coescribió y dirigió la comedia semiautobiográfica "Bullet for Adolf", en el Hart House Theatre de Toronto. En el verano de 2012, "Bullet for Adolf" debutó en el Off Broadway, en New World Stages.