Maddie (Lawrence) cree haber dado con la solución a sus problemas económicos cuando acepta una intrigante oferta de trabajo: unos padres sobreprotectores están buscando a alguien que “salga” con su introvertido hijo de 19 años Percy y consiga romper su cascarón antes de que entre en la universidad. Percy resulta ser un reto mucho más complicado de lo que esperaba y el tiempo se agota. Tiene un verano para hacer un hombre de él o lo perderá todo.