Harry Lockhart (ROBERT DOWNEY JR.) es en esencia un tipo decente. Es cierto que es un ladrón de poca monta que va por la vida con una mezcla no muy sólida de encanto desfasado y optimismo inconsciente, pero quiere hacer lo correcto. Sólo que no sabe exactamente cómo.

La eterna mala suerte de Harry empieza a mejorar cuando él y su socio están haciendo algunas "compras" navideñas fuera de horas en una tienda de juguetes de Nueva York y la alarma de seguridad acaba con la fiesta. (Sí, parece que va a haber problemas, pero sigan leyendo). En su frenética huída de la policía, Harry se ve metido sin querer en una audición para una película de detectives de Hollywood y, en un abrir y cerrar de ojos, el productor lo lleva en avión a Los Angeles para hacerle una prueba.

Lanzado al feroz mundo de los profesionales, estafadores, perdedores y aspirantes de Los Angeles, a Harry le adjudican el duro detective privado Perry van Shrike (VAL KILMER), también conocido como "Gay Perry", para que le prepare para su prueba. Gay Perry es inflexible, despiadadamente duro y - lo han adivinado - gay. También tiene poca paciencia con Harry, que pone a prueba su talento para la interpretación haciéndose pasar por detective.

Parece cosa del destino cuando el ladrón que intenta ser actor haciéndose pasar por detective se cruza con Harmony Faith Lane (MICHELLE MONAGHAN), una aspirante a actriz que necesita su ayuda.

Inspirada por su héroe Jonny Gossamer, un ficticio y endurecido detective privado que aparece en una serie de baratas novelas de detectives, Harmony se trasladó a Hollywood para hacer realidad sus sueños... pero después de unos años y muchos rechazos, se enfrenta a la dura realidad de que tal vez sus mejores días hayan quedado atrás.

Cuando el misterioso suicidio de la hermana de Harmony se cruza con un caso aparentemente sin relación que Harry y Gay Perry están investigando, de repente se ven envueltos en un misterioso caso de un asesinato real. Aparecen y reaparecen cuerpos... secretos de familia largo tiempo ocultos salen a la luz en medio del caos reinante... y lo que empezó como un viaje gratis a Los Angeles puede convertirse para Harry en un viaje de ida al depósito de cadáveres de la ciudad.

Si quiere seguir vivo y convertirse en el héroe que Harmony necesita que sea, Harry tendrá que convencer al reacio Gay Perry de que le ayude a resolver el caso. Tendrá que canalizar la dura fanfarronería de Jonny Gossamer. Y una pequeña dosis de suerte- ¿o es el destino? - tampoco vendría mal.