Sam Montgomery (Hilary Duff) es una joven estudiante que vive con su madrastra y sus hermanastras, quienes la tratan más como una sirvienta que como un miembro de la familia. Dedicada en pleno a sus estudios, la vida social de Sam es bastante aburrida hasta que un día conoce, a través de un chat, al príncipe de sus sueños.

Cuando su anónimo príncipe resulta ser un popular jugador de fútbol americano del instituto, Austin Ames (Chad Michael Murray), Sam vuelve a la cruda realidad ya que éste, siempre rodeado de chicas esculturales, nunca se fijaría en ella. Austin, a su vez, intentará por todos los medios descubrir quién es su princesa secreta.