La Autopista de Long Island (L.I.E.), la carretera que atraviesa la zona suburbana de Long Island con sus "calles moviendose al este, calles moviéndose al oeste, y las calles que te llevan directamente al infierno" sirve como la metáfora central de esta inquietante reflexión sobre la adolescencia y su vulnerabilidad.

Howie Blitzer (Paul Franklin Dano) es un chico de quince años sensible y miembro de una pandilla muy peculiar y peligrosa. La reciente muerte de su madre (en un accidente de coche en la salida 52 de L.I.E.) y la indiferencia de su padre (Bruce Altman), le hacen sentirse abandonado en medio de un mundo lleno de sexo, violencia, y peligro. Cuando su mejor amigo Gary (Billy Kay) le convence para robar la casa de su vecino, Big John de 60 años (Brian Cox), el escaso equilibrio de su naturaleza adolescente desaparece por completo. Para empeorar un poco más las cosas, el padre de Howie es detenido por un asunto de negocios. Howie se queda solo, y únicamente Big John parece preocuparse. Una mezcla de ternura y perversión electrifica la relación paterno-filial que surge entre Howie y Big John.

La visión conmovedora del director Michael Cuesta sobre la contemporánea vida doméstica en los suburbios es a la vez cómica y desconcertante al mostrar con audacia el tortuoso camino de un muchacho por la adolescencia.