"Tú no eres de donde perteneces", dice la adivina, y Edmond (William H. Macy) inicia su descenso hacia un oscuro y descorazonador infierno urbano en este irresistible film, repleto de ácido humor negro, escrito por David Mamet y dirigido por Stuart Gordon.

El encuentro con la adivina obliga a Edmond, un tranquilo hombre de negocios, a afrontar el vacío de su vida y su matrimonio. La gota que colma el vaso son las quejas de su mujer (Rebecca Pidgeon) ante la rotura de una lámpara por parte de la criada, incitándole a abandonar el seguro aburrimiento de su hogar en pos de la espiral de las oscuras calles de la ciudad.

El extraño acto de liberación que para Edmond supone abandonar a su mujer le incita hacia una caída libre que confunde con libertad, aunque realmente es ahora cuando se siente vivo. En un bar local, Edmond conoce a un hombre (Joe Mantenga) que le convence de que lo que necesita para resolver sus problemas es sexo, y le encarrila en la dirección apropiada.

Pero, para sorpresa de Edmond, las putas son caras, el chulo (Lionel Mark Smith) que encuentra es violento, y el tipo que juega a las tres cartas en la calle es un tramposo. Pese a lo cual continúa vagando por las calles y encontrando a otros perdedores que se arrastran en la noche de la gran ciudad. Hasta que finalmente le asaltan, roban, golpean y abandonan totalmente desconcertado. "Vivimos en la niebla, vivimos en un sueño", declara. Refugiándose en un racismo insultante, Edmond encuentra una especie de paz viviendo ese momento.

Sintiéndose liberado, se va a la cama con una camarera, Glenna (Julia Stiles), pero su juego sexual les conduce a una conversación muy profunda. Ambos se enzarzan en una discusión acerca del significado de raza, muerte, vida y honestidad. Cuando el tópico de la honestidad es explorado, Glenna rechaza comprometerse, lo que le causa a Edmond una gran agitación. Le pregunta, le pide que confíe en la honestidad; pero en su lugar, se desata el pandemonio.

Mientras Edmond avanza hacia la desintegración personal, su racismo y su homofobia emergen; y lo expresa libremente. Descubriendo que "Todo temor oculta un deseo".