Drew Barrymore y Jimmy Fallon protagonizan Amor en Juego, una comedia romántica contemporánea sobre una exitosa mujer que piensa que por fin parece haber encontrado al chico ideal. Todo resulta perfecto hasta que empieza la temporada de béisbol y ha de competir con su primer verdadero amor: los Boston Red Sox.

Es un triángulo amoroso, pero con un cambio. En vez de girar alrededor de tres personas, la historia implica a veintiocho: un hombre, una mujer... y un equipo de béisbol de la Major League.

El profesor de instituto Ben Wrightman (Jimmy Fallon) es un buen partido. Es encantador, divertido y fantástico con los niños. Cuando conoce a Lindsey Meeks (Drew Barrymore), una ambiciosa asesora comercial cuyo espíritu refulge tanto como su belleza, la atracción que sienten el uno por el otro es inmediata. Por supuesto, tienen sus diferencias. Ella es una adicta al trabajo, él adora sus vacaciones de verano. Él vive y respira por los Red Sox; ella no distingue a Carl Yastrzemski de Johnny Damon.

Pero el verdadero amor vence cualquier obstáculo... al menos hasta que empiezan los entrenamientos de primavera de los Red Sox. Cuando los adorados Boston Red Sox llevan a cabo una de las temporadas más increíbles de la historia del béisbol, Ben y Lindsey deben decidir si, como pareja, rompen o luchan por mantener vivo su amor con entradas extras.