Cuenta la historia de tres mujeres de un pueblo de Inglaterra, ya entradas en la madurez, cuya incapacidad para establecer relaciones afectivas con los hombres las convierten en unas solteronas profesionales. Aún así, su buen humor hace que lo tomen a broma, y por ello deciden reunirse todos los lunes, en lo que ellas llaman el "Sad Fucker Club" (más o menos, "Club de los Folladoras Tristes"), para beber ginebra, fumar, comer chocolate, y contarse sus historias y decidir de esa forma cual de ellas es la más triste de todas.

La primera es Kate (Andie MacDowell), directora de una escuela, Janine (Imelda Staunton) es una inspectora de policía con un hijo adolescente, y por último Molly (Anna Chancellor), doctora del pueblo y con tres fracasos matrimoniales en su haber. Las cosas cambian de un día para otro cuando Kate comienza una relación con Jed, un ex-alumno de 25 años (mucho más joven que ella), y ya no está triste.

Cuando Molly y Janine descubren la relación, inician una campaña de resitencia a la boda de Kate y Jed que acabará...