"Unos labios besados nunca pierden su frescura, que, como la luna, siempre vuelve a salir" - Giovanni Boccaccio

Aprendiz de caballero es una visión moderna del clásico de Giovanni Boccaccio.

En el siglo XIV, Florencia era una ciudad vital, próspera y suntuosa, una ciudad de arte y cultura donde la gente celebraba la vida en su máxima expresión, pero, en 1346, todo eso cambia. La ciudad es asolada por una plaga, la Peste Negra.

Lorenzo de Lamberti (Hayden Christensen), un joven amante de las aventuras, cae en desgracia a los ojos del rico Gerbino de la Ratta (Tim Roth). El asesinato es uno de los recursos habituales de Gerbino y Lorenzo se convierte en uno de sus objetivos prioritarios. Lorenzo escapa de Florencia y encuentra refugio trabajando como jardinero en un convento.

Pampinea Anastagi (Mischa Barton) es la única hija de una familia rica y respetada que, debido a la peste, se encuentra sola de repente. Gerbino de la Ratta, que ya tiene intenciones para con su cuerpo y sus riquezas, amenaza con confiscar su residencia familiar para pagar las deudas de su padre, y le ofrece como única salida a la inminente ruina financiera la posibilidad de casarse con él. Pampinea en realidad está ya prometida a un conde ruso, que se encuentra de viaje a Florencia desde Novgorod para desposarla.

Pampinea reúne a sus amigos y les propone que la acompañen a la villa de campo de su familia para ser testigos de su boda con el conde ruso. Esta boda la liberará de la atención indeseada de Gerbino y del fantasma de la ruina.

Mientras los amigos de Pampinea abandonan Florencia y se embarcan en una serie de aventuras propias, Pampinea se retira a un convento en espera de su boda. Oculta tras su velo de monja – y tras un beso secreto -, ella se enamora de Lorenzo, jardinero del convento. Lorenzo se enamora igualmente, pero no sabe realmente quién es la mujer que se esconde tras el velo.

La historia nos lleva hasta la villa en el campo de Pampinea, donde todo se resuelve finalmente en una celebración del amor y la vida en toda su gloria.