Cassandra's Dream narra la historia de Ian (Ewan McGregor) y su hermano menor Terry (Colin Farrell). A pesar de sus apuros económicos, ambos adquieren un velero de segunda mano llamado "Cassandra's Dream", con la idea de acondicionarlo y navegar en él los fines de semana.

Ian conoce a la atractiva Angela (Hayley Atwell) una joven actriz recién llegada a Londres en busca de un futuro de éxito en el mundo de la interpretación, e inmediatamente se siente fascinado por ella. Por otro lado, la debilidad de Terry por el juego, provocará que ambos confluyan en un callejón sin salida en el que su situación financiera será extremadamente delicada.

La aparición de su tío Howard (Tom Wilkinson), recién llegado de Estados Unidos y con un pasado aparentemente repleto de éxitos económicos, supone un alivio para la economía de los hermanos. Pero todo tiene un precio. Tom les obligará a infringir la ley, poniendo a prueba su catadura moral, y provocando una serie de acontecimientos que darán lugar a consecuencias inesperadas.