Olly (Stuart Townsend) y Murray (Seth Green) son amigos desde la infancia. Pero cuando Olly comienza la universidad, conoce a James, un joven sofisticado y despierto (Steve John Shepherd) del que pronto se hace amigo. Cuando Murray le hace una visita, en mitad de una fiesta universitaria, se emborracha tanto que acaba vomitando encima de James; lo que da como resultado que nazca un rencor irreconciliable entre Murray y James. Después de la universidad, Olly envía los dos primeros capítulos de su novela a una importante editorial. El editor queda tan fascinado por esos dos capítulos, que le paga a Olly una generosa suma de dinero en concepto de adelanto para que finalice el libro. Pero Olly funde el dinero y, de pronto, le invade un estado de falta de inspiración que le impide escribir: se ve incapaz de terminar el libro. Sin inspiración, sin dinero y sin casa; Olly es rescatado por su viejo amigo Murray.

Pasan cinco años y Olly sigue sin poder escribir. Consigue un trabajo sin futuro como ayudante personal de una editora de libros de autoayuda. Olly sigue compartiendo casa con Murray y parece que la falta de inspiración que le impide seguir escribiendo se ha extendido a todas las áreas de su vida – no es capaz de prestarle atención a un camarero, o incluso de utilizar los baños públicos. James regresa de Nueva York y anuncia su próxima boda. En la fiesta de compromiso, James le pide a Olly que sea el padrino. Olly conoce a una chica en la fiesta por la que rápidamente siente un flechazo. Parece que las cosas pueden empezar a ir mejor para el fallido escritor… o no: en seguida va a descubrir que Sarah (Amy Smart), la chica de sus sueños, es la novia de su amigo James.

Impulsado por su antipatía y desconfianza hacia James, el mejor amigo Murray tiene ganas de ayudar a Olly en su inapropiado enamoramiento. Clandestinamente, organiza un encuentro entre Olly y Sarah, en donde ambos descubren que tienen mucho en común y que se sienten muy a gusto el uno con el otro. También organiza una fiesta "sorpresa" para demostrar a Sarah lo popular que es Olly. Murray llega incluso a colocar medias de mujer en el apartamento de James y Sarah, a hacer llamadas al móvil de James desde un sex-shop local y hasta contrata a una chica para que acose a James cuando sale con Sarah. Olly está perdidamente enamorado de Sarah, pero no quiere hacer nada que pueda poner en peligro la inminente boda de su amigo James. Becka (Kate Ashfield), la mejor amiga de Sarah, descubre la campaña de sabotaje de Murray; sin embargo, en vez de enfadarse, está impresionada por el ingenio cruel y despiadado de Murria...

La campaña de Murray finalmente logra su proposito y la pareja se disuelve. Pero el buenazo de Olly se siente tan culpable que decide ayudar a James a recuperar a Sarah: le escribe una carta preciosa en nombre de James, que surte efecto: la pareja se vuelve a unir. Y a pesar de que Olly sigue enamorado de Sarah, está convencido de que ha hecho lo correcto. Y gracias a su buena acción, ha recuperado su inspiración para escribir.

Sin embargo, durante la despedida de soltero de James, éste adopta un comportamiento grosero e inapropiado con una pareja de bailarinas de striptease, demostrando que tal vez no es el tipo honesto que pensaba Olly. Para aclarar sus dudas, Olly le pregunta a James si le ha sido infiel a Sarah. Su amigo se muestra franco e impenitente sobre su vida privada, y no ve nada de malo en la aventura amorosa. Olly no está de acuerdo; y por primera vez se da cuenta de que él es una opción mucho más conveniente para Sarah, que no se merece un hombre que no la quiera de verdad.

James se da cuenta de que Olly es una amenaza para su boda, así que le deja inconsciente y le esposa a la caldera de las instalaciones deportivas acuáticas de la fiesta. Cuando Olly se despierta, queda menos de una hora para que comience la ceremonia. Llama a Murray y le pide que paralice el evento a toda costa. Luego, se hace con una de las motos acuáticas del lugar, y se lanza a gran velocidad por el Támesis hasta la iglesia. Cuando Olly finalmente llega (después de interrumpir una boda que no era la de James), se enfrenta a James e intenta hacer ver a Sarah el gran error que va a cometer. La ruborizada novia es incapaz de escucharle, hasta que algunas de las invitadas más guapas admiten haberse acostado con James. La boda se cancela y James cae al suelo por un puñetazo de Olly.

No pasa mucho tiempo hasta la siguiente boda; inesperadamente, Murray y Becka han desarrollado unos lazos afectivos que han querido sellar. De todas formas, no parece que Olly y Sarah vayan a esperar mucho antes de dar el paso definitivo, ya que su amor es sincero.