"¿Estás libre esta noche?"
Una pregunta bastante sencilla, pero la manera en la que un hombre responde a ella puede cambiarle la vida para siempre. Jonathan McQuarry (Ewan McGregor) es ese hombre. Un auditor anónimo perdido en el mar de la élite poderosa de la ciudad de Nueva York donde todo es "trabajar, trabajar y cero diversión". Para él es más bien como: "trabajar, trabajar y cero vivir". Sin embargo, un encuentro fortuito con Wyatt Bose (Hugh Jackman), un abogado corporativo de gran carisma, le presenta a Jonathan una ciudad de Nueva York que sólo existe para los privilegiados: un rincón de juegos decadente para directivos de clase alta de Manhattan. En el mundo de Wyatt los hombres llevan trajes de cuatro mil dólares y, cuando se aflojan el nudo de la corbata, frecuentan discotecas alternativas muy calientes, donde las mujeres son muy guapas y siempre están disponibles. ¿Y qué hay para los agentes de bolsa que trabajan dieciocho horas al día y que no tienen tiempo para una vida personal? Para ellos está: "La Lista", algo así como un club de sexo donde con el número de móvil adecuado y cuatro palabras sencillas ("¿Estás libre esta noche?") pueden obtener una noche de placer sexual.
Es un mundo de "intimidad sin complejidad", como explica la primera conquista de Jonathan (o viceversa), y a través de él, Jonathan descubre un lado de su personalidad que él mismo no sabía que existía. Sin embargo, un affaire con una bellísima y misteriosa extranjera que Jonathan conoce sólo por la inicial de su primer nombre: "S." (Michelle Williams), le mostrará otro mundo que él nunca imaginó: el de las trampas y los asesinatos.