Tras la súbita muerte de su prometido, Gray Wheeler (Garner) encuentra un refugio en compañía de los amigos de él: Sam (Kevin Smith) alegre y cómico, Dennis (Sam Jaeger) el más responsable, y su viejo amigo de la infancia Fritz (Timothy Olyphant), un playboy irresponsable de quien jamás hubiera pensado que confiaría. Tras la muerte de su prometido aparecen secretos sobre él que le muestran a Gray nuevas facetas del hombre que pensaba que conocía, y al mismo tiempo, descubre su atracción por el último hombre del que hubiera pensado enamorarse.

Sinopsis larga
Gray Wheeler (Jennifer Garner) pensó que ya tenía la vida encarrilada: el trabajo perfecto, la ciudad perfecta (Boulder, Colorado), y lo mejor de todo, Grady, el prometido perfecto. Sin embargo, en la vida nada es perfecto: el día que se suponía que iba a ser el día de su boda se convierte en el día del funeral de Grady. En el velatorio Gray es consolada por los mejores amigos de Grady, Sam (Kevin Smith) y Dennis (Sam Jaeger). Inesperadamente Gray recibirá la visita del mejor amigo de la infancia de Grady de Los Ángeles, Fritz (Timothy Olyphant), que sigue siendo el mismo chico mujeriego del pasado y que pensando que la habitación está vacía, seduce a la camarera del evento. Gray reacciona enfadada preguntándose a su difunto prometido: "¿Cómo es posible que fuera amigo de su prometido si Fritz representa todo lo que él odiaba".

La muerte de Grady trae también problemas económicos para Gray, obligándola a dejar su casa y mudarse con Sam y Dennis que sin que ella lo sepa, han invitado a Fritz a vivir con ellos.

Con el paso del tiempo Gray empieza a descubrir varios secretos sobre su prometido, que además de ocultar una cuenta de banco millonaria, le enviaba los intereses a una mujer en Los Ángeles. Gray se las arregla para sacarle los detalles a Fritz: Grady tuvo una relación de una noche, antes de que conociera a Gray, con una masajista llamada Maureen. El resultado de esa noche, dice Fritz, es un niño de siete años llamado Mattie. Gray está destrozada al saber que Grady nunca confió en ella lo suficiente para hablarle de su hijo. Mientras Gray lucha para asimilar esta nueva información sobre el hombre que amaba, las relaciones en la casa se hacen cada vez más tirantes. Sam y Dennis se refugian en sus vicios para superar la pérdida de su amigo. Sam come y bebe demasiado, perdiendo tiempo en el trabajo, mientras que el adicto al trabajo Dennis gasta una insana cantidad de energía creando un Jardín de Paz para Grady.

Para complicar más las cosas, Maureen aparece en Boulder con un Mattie de tres años y medio —no el niño de siete años que Fritz dijo que sería. Gray compone las piezas de la verdad: Grady durmió varias veces con Maureen mientras estaba con Gray. Gray se siente decepcionada, no sólo por Grady, que se burlaba de ella, sino también por Fritz —aunque aprecia que tratara de protegerla de las noticias.

A pesar de la confusión y la ira, todos quieren conocer al hijo de Grady... y con eso, se añaden dos más a la casa. A pesar del hecho de que le ocultase un secreto tan importante —o quizá porque también la protegiera de él— Gray se siente confundida al comprobar que sus sentimientos por Fritz son cada vez más fuertes... y esa noche, empieza una relación secreta con él, arrastrándose de vuelta hasta su propia habitación antes de que sus compañeros la descubran. Desconcertada por lo que ha hecho, Gray se queda sola para reflexionar sobre todo lo que le está pasando.

A medida que crecen las tensiones entre todos los de la casa, Dennis deja caer que ha estado enamorado de Gray, pero al ver que ella no le correspondía intentó olvidarla con su trabajo y su proyecto del Jardín de Paz para su amigo. Mientras tanto Gray continúa manteniendo en secreto su relación con Fritz y le cuesta admitir que él conocía a su prometido mejor que ella.

Poco a poco la relación entre aquellos que amaban a Grady empieza a cambiar. Sam empieza una relación con Maureen, convirtiéndose en una rara aunque estable roca para la madre soltera. Dennis, orgulloso de lo que ha construido en el Jardín de Paz, encuentra consuelo y Gray, aprende a aceptar que Grady no era el hombre perfecto que pensaba que era, que Fritz no es el playboy egocéntrico que pensaba que era, y que la vida no es algo que pueda planearse, sino que hay que cogerla tal y como venga.