27 vestidos se centra en Jane (Katherine Heigl), una mujer idealista, romántica y completamente desinteresada… miembro perpetuo de un séquito nupcial cuyo propio final feliz no aparece a la vista ni de lejos. Pero cuando su hermana pequeña Tess conquista el corazón del jefe de Jane – del que ella está secretamente enamorada – Jane comienza a reexaminar su estilo de vida de "siempre segundona...".

Jane siempre ha sobresalido en el cuidado de los demás, pero no tanto ocupándose de sí misma. Toda su vida ha girado alrededor de hacer feliz a la gente – y tiene un armario lleno con 27 vestidos de dama de honor para demostrarlo. En una tarde memorable, Jane logra ir y venir de un banquete de bodas celebrado en Manhattan a otro que tiene lugar en Brooklyn, hazaña de la que es testigo Kevin (James Marsden), un reportero de periódico que se da cuenta de que una noticia acerca de esta adicta a la bodas es su billete de salida de la sección nupcial del periódico.

Jane encuentra que el cinismo de Kevin se opone a todo cuanto ella estima – a saber, las bodas, y los dos tienen un encontronazo. Para complicar aún más la que fue vida perfectamente ordenada de Jane, se presenta su hermana pequeña, Tess (Malin Akerman). Tess conquista inmediatamente el corazón del jefe de Jane, George (Edward Burns). Tess recluta a su siempre complaciente hermana para que planee otra boda más – la de Tess y George – pero lo que Jane siente por éste provoca revelaciones espeluznantes… y quizá la conduzca al comienzo de una nueva vida.