American Playboy cuenta la historia de Nikki (Ashton Kutcher), un libertino de altos vuelos que se ha labrado a golpe de cama una vida de lujo. Comparte sus secretos con nosotros mientras organiza fiestas y se acuesta con multitud de mujeres, a la vez que se da la gran vida en la casa de Hollywood Hills de una abogada de mediana edad, Samantha (Anne Heche). Todo le marcha bien a Nikki, hasta que conoce a una preciosa camarera llamada Heather (Margarita Levieva), que, sin él saberlo, practica el mismo juego que él. En encuentro con Heather hace que Nikki se replantee la dirección que lleva en su vida: es el momento de elegir entre el amor y el dinero. Inspirado por clásicos del cine como Shampoo, Desayuno con diamantes y American Gigoló, American Playboy traza el perfil de un embaucador sexual y su presa.

Los Ángeles se convierte en un personaje en sí mismo en esta película, al ofrecer el fuerte contraste entre el lujoso telón de fondo en el que Nikki se da la gran vida, y los sórdidos moteles de mala muerte a los que acude cuando no tiene dónde ir. Nikki cubre todo el espectro de sueños y pesadillas de Hollywood.

El reparto de actores se completa con hermosas mujeres como Emily (Rachel Blanchard), que se siente atraída por lo guapo y encantador que es Nikki, pero acaba sintiéndose utilizada y marginada, o el mejor amigo de Nikki, Harry (Sebastian Stan), que lucha con su relación de codependencia y siempre tiene que acabar echando un cable a Nikki cada vez que éste se queda sin mujeres de las que depender.

American Playboy, dirigida por David Mackenzie (Young Adam, Mister Foe), es una icónica mirada a la atracción del sexo, el dinero y el acceso a todo que ofrece Hollywood a la gente guapa, y el precio emocional que Nikki habrá de pagar en última instancia por llevar semejante estilo de vida.