TWO FAMILY HOUSE es la historia de un adorable perdedor que persigue un único sueño. Buddy Visalo (Michael Rispoli), un cantante frustrado dotado con un talento genuino, quería probar suerte. Desanimado de sus aspiraciones por su pragmática y en ocasiones pesimista esposa, ESTELLE (Katherine Narducci), los modestos sueños de grandeza de Buddy han quedado reducidos a una serie sin fin de planes fallidos de hacer dinero. Pero esta vez, Buddy está seguro de que ha dado con el plan que funcionará. Quiere comprar una casa bifamiliar para él y Estelle. Ellos vivirán arriba y convertirán la planta baja en un bar para el vecindario en el que Buddy podrá actuar y tocar para sus clientes.

El día de la mudanza, Buddy está preparado para el malhumor de su esposa, la incredulidad de sus amigos y el mal estado de su casa; pero se ve sorprendido por los inquilinos no deseados que viven en el apartamento de arriba, una encantadora joven irlandesa, MARY O’NEARY, (Kelly Macdonald) con un avanzado embarazo y su esposo alcohólico mayor que ella, JIM, (Kevin Conway). Ignorando los intentos de Buddy de hacer de propietario furioso, rechazan constantemente abandonar el edificio. Un molesto encuentro entre un determinado Buddy y sus amigos (Vincent Pastore, Anthony Arkin, y Saul Stein) provoca el repentino pero feliz parto de Mary. Después de la fuga de su esposo, abandonándola con el bebé, Mary está sola en el mundo. Culpable del desalojo, Buddy ayuda a Mary secretamente a encontrar y pagar un pequeño apartamento que a duras penas se puede permitir.

Poco a poco, Buddy se da cuenta de que se está enamorando de Mary y de que, de todas las personas con las que se relaciona en su cada vez más complicada vida, ella es la única que cree en él. Mientras hace turnos en dos trabajos y dos alquileres, el sueño de Buddy de convertirse en propietario y artista empieza a parecer imposible. Sin embargo, es entonces cuando decide luchar incluso más ferozmente y encontrar la fuerza para escoger entre el único mundo que siempre ha conocido y el mundo en el que Buddy Visalo, cantante, soñador y un hombre enamorado por primera vez sea el rey.