El joven Ian Lafferty, de dieciocho años de edad, se embarca en un viaje por todo EEUU con sus mejores amigos, Lance y Felicia, para perder su virginidad con una chica muy caliente que conoció por Internet. Pero el viaje, repleto de hilarantes desventuras y de incidentes picantes, resulta ser una experiencia que le cambiará la vida.


Sinopsis larga
A sus 18 años, Ian Lafferty (Josh Zuckerman) se enfrenta a su último verano antes de ir a la universidad, y parece que no para ni un minuto.

Es atormentado por el engreído de Rex, su hermano mayor, instruido en cuestiones amorosas por su hermano de 14 años, y humillado por su trabajo en la tienda de donuts del centro comercial. ¡Pero el mayor problema de Ian es que va a empezar la universidad siendo virgen! Está decidido a cambiar eso antes de convertirse en universitario, y su desinhibido amigo Lance (Clark Duke) está siempre dispuesto a ayudarle.

Tras un desastre total con Felicia (Amanda Crew), la chica de sus sueños y "amiga íntima" suya desde hace mucho, Ian recurre a Internet para conseguir citas. Pronto se enrolla con la señorita Tasty, una ardiente rubia que está impaciente por entrar en materia. Pero hay una pequeña pega: Ian tiene que recorrer 800 kilómetros desde Chicago hasta Knoxville para consumar el asunto.

Incitado por Clark, Ian arriesga su vida y su integridad apropiándose de "El Juez", el valioso Pontiac GTO de Rex, para emprender un "viaje sexual" por todo el país. En compañía de Lance y Felicia, ¡sale a la carretera en busca de una cita que cambiará completamente su mundo!

Pero el viaje previsto de ocho horas se convierte en una maratón de tres días al perderse el trío por el interior del país, y termina convirtiéndose en una gira por las carreteras secundarias del Medio Oeste. Con su futura amante impacientándose cada vez más y su hermano mayor a punto de regresar en cualquier momento de un viaje de fin de semana, Ian se mete en una carrera contrarreloj.

Con averías en el coche, los bolsillos vacíos, un desvío a una granja amish y una tarde en un carnaval de carretera, el viaje de Ian se complica, pero es la libido hiperactiva de Ian la que amenaza con hacer fracasar realmente sus planes, al iniciar Ian una peligrosa relación con una lugareña soltera y enrollarse con una chica amish en edad de merecer.

Mientras Ian presiona para llegar a Knoxville antes de que la señorita Tasty lo deje y se vaya a su casa, el rastro de caos y desventuras que él y sus compañeros van dejando tras de sí se va estrechando a su alrededor con consecuencias hilarantes. ¿Le encontrará Rex antes de poder alcanzar el Nirvana? ¿Exigirá vengarse de Lance un marido cornudo justo cuando parece que aquél ha encontrado a su amor verdadero? ¿Será la señorita Tasty tan atractiva como afirma en Internet? ¿Se dará cuenta Ian de lo que quiere en realidad? Y lo que es más importante, ¿sobrevivirán Ian, Felicia y Lance al peligroso viaje a la madurez con todos sus giros y desvíos inesperados?.