Anna Wintour, la legendaria editora jefe de VOGUE, durante los últimos 20 años, es la figura más poderosa e influyente del mundo de la moda. Con un look muy definido, siempre escondida tras su característica melena y sus célebres gafas de sol, nunca, hasta ahora, había permitido que nadie se adentrara en los entresijos de su redacción. Con un acceso hasta ahora sin precedentes, el realizador R. J. Cutler, hace a la moda con The September Issue, lo mismo que hizo a la política con The War Room, es decir, introduce al espectador en un mundo que hasta ese momento creía conocer.

Año tras año, cuando llega agosto, la gente corre a los kioskos para hacerse con el número de septiembre de VOGUE. La edición del año 2007, fue y aún hoy sigue siendo el más grande de la historia. Todas sus cifras eran de récord: casi dos kilos de peso y trece millones de lectores. Ese número movió más de 300 billones de dólares en la industria global de la moda y ahora, R. J. Cutler descubre todo lo ocurrido durante su preparación. The September Issue nos muestra momentos íntimos, divertidos, inesperados y sorprendentes de Anna Wintour y su equipo, autores de lo que se ha dado en conocer como La Biblia de la moda.

Cutler explora el intocable glamour de Wintour, para mostrarnos la pasión que rodea a los creadores de VOGUE. Desde sus viajes a la semana de la moda de Milán o París, pasando por numeras sesiones fotográficas y reuniones del equipo para tomar decisiones editoriales. Además, Cutler no pasa por alto la interesante relación que existe, desde hace dos décadas, entre Wintour y Grace Coddington, directora creativa de la revista y uno de los grandes genios de la moda actual. Ambas representan un claro ejemplo de la mítica disputa entre el creador y el mecenas.

En la película aparecen rostros como Oscar de la Renta, Karl Lagerfeld, Gaultier, Stefano Pilati, Nicolas Ghesquiere, Isabel Toledo o Philip Lim...