Ally Darling decide emprender la búsqueda del mejor "ex" de su vida, utilizando todos los medios necesarios, cuando lee un artículo en una revista que advierte que las personas que han tenido 20 o más relaciones amorosas han perdido la oportunidad de encontrar el amor verdadero.

Ally es una peculiar heroína moderna. Es inteligente, atractiva, divertida y romántica; una joven que intenta saber quién es realmente, y también con quién debería compartir su vida. Aunque la intención de buscar a su mejor "ex", o antiguo novio, la provoca el artículo de una revista, también hay implícito un significado mucho más interesante: Ally se halla en un momento vital en el que no tiene el marido, el trabajo o el tipo de vida que se había imaginado. Se encuentra ante una encrucijada, que la lleva a preguntarse si ha perdido algo –o alguien– importante durante la última década.