Joe Nast (Jake Gyllenhaal) es un joven veinteañero que vive con su novia Diana en casa de los padres de ella. La relación entre todos es estupenda, y a corto plazo planean casarse, pero todo esto se trunca cuando Diana muere en un accidente.

Joe intenta estar a la altura de lo que se espera de él: un entregado y desconsolado novio a punto de casarse y el yerno perfecto de Ben (Dustin Hoffman) y JoJo (Susan Sarandon). Mientras la fiscal del distrito Mona Camp intenta dilucidar las razones de su muerte, él sigue viviendo con sus antiguos suegros, y además conoce a Bertie Knox, una bella joven de la que empieza a enamorarse. Ahora debe enfrentarse a la disyuntiva de cumplir con el papel que tenía asignado o seguir los dictados de su corazón.