Diario de Greg narra las aventuras del ocurrente preadolescente Greg Heffley, quien de algún modo tiene que sobrevivir al período más terrorífico de la vida de cualquiera: la escuela.

Para Greg Heffley, la escuela es el concepto más tonto jamás inventado. Se trata de un lugar invadido por cientos de campos de minas sociales, donde destacan, entre otras cosas, los tarados, los acosadores, los pendencieros, los matones, el destierro del almuerzo en la cafetería y un trozo de queso infectado de piojos atómicos. Para sobrevivir a esta interminable y traumática experiencia, así como obtener el reconocimiento y el estatus que tanto cree merecer, Greg se imagina una inagotable serie de planes que "no se puede perder", todos los cuales, por supuesto, le salen mal. Y Greg va registrándolo todo sobre el papel, en un diario –"¡NO es un diario, es un periódico!", insiste Greg, prefiriendo un apelativo menos afeminado– repleto de sus opiniones, pensamientos, relatos sobre problemas y tribulaciones familiares, así como sobre sus (supuestas) victorias en el entorno del patio escolar. "El día que sea famoso", escribe Greg, "tendré mejores cosas que hacer que responder a las estúpidas preguntas de la gente durante todo el día". Así fue cómo nació el diario de un gallina, un "wimpy".