En la Cuba de finales de los cuarenta, Chico y Rita inician una apasionada historia de amor. Chico es un joven pianista enamorado del jazz y Rita sueña con ser una gran cantante. Desde la noche en que el destino los junta en un baile de La Habana, la vida va uniéndolos y separándolos como si de la letra de un bolero se tratara.


Sinopsis amplia
En la Cuba actual, Chico vive de limpiar los zapatos a los turistas en La Habana Vieja. Hace años fue pianista. Hoy vive solo y olvidado.

Un día, en una emisora de radio, oye una de sus viejas músicas, y los recuerdos toman vida…

La Habana, 1948. Chico y su inseparable amigo Ramón pasean de bar en bar a turistas americanas por la noche habanera. En un cabaretucho popular, Chico se queda fascinado por una joven cantante aficionada, Rita.

En esa primera noche, vemos en síntesis, lo que va a ser su relación a lo largo de sus vidas, una incesante serie de encuentros y desencuentros, de apasionadas rupturas, y aún más apasionadas reconciliaciones.

Tras la primera noche de amor, un inspirado Chico despierta y comienza a componer una canción para Rita. La llegada de Juana, amante anterior de Chico, desemboca en una batalla campal y en la primera de una serie de rupturas.

Pero Ramón, que ejerce las funciones de amigo-manager, consigue convencer a Rita de participar como pareja de Chico en un concurso de radio. Triunfan, y el éxito les une de nuevo y les supone su primer contrato, en el Hotel Nacional.

Ron, un productor americano, ofrece a Rita un contrato para ir a cantar en Nueva York. Tras una absurda escena de celos, Chico acaba borracho en los brazos de Juana. Rita, despechada, acepta la oferta de Ron dejando atrás La Habana y a Chico.

Chico no aguanta mucho tiempo en Cuba sin Rita. Un día vende su piano y parte a New York con Ramón. Allí no sólo espera recuperar a Rita, sino abrirse camino en el mundo del jazz.

El mambo hace furor, la ciudad está llena de músicos latinos (Machito, Mario Bauza, Tito Puente, etc…). Chico y Ramón tienen una carta de introducción para Chano Pozo, el famoso conguero cubano que está en la banda de Dizzy Gillespie.

Chico encuentra a Rita, que ahora se hace llamar Rita Labelle, pero es rechazado en su primer intento. Encuentran a Chano Pozo en una jam session (¡junto a Charlie Parker!) pero sus esperanzas se vienen abajo cuando tras una disputa con su dealer, Chano es asesinado en un bar de Harlem, en presencia de los aterrados Chico y Ramón. La conquista de la gran manzana no empieza con buen pie.

La carrera ascendente de Rita la lleva a los clubs a Broadway. Ramón y Chico sobreviven como pueden, el primero como portero de un Hotel de lujo y el segundo tocando en fiestas. En una de ellas, en honor a Rita y justo antes de su inminente debut en el cine musical, Chico y Rita se encuentran de nuevo. Pero se dan cuenta de todo lo que les separa y esa noche se convierte, más en una despedida que en un reencuentro.

Para alejar a Chico de Rita, Ron utiliza a Ramón. Le monta una pequeña agencia artística y "consiguen" un trabajo para Chico. Con Dizzy Gillespie. En Europa. Rita se convierte en estrella de cine, y Chico vive la bohemia parisina. Un día ve en un cine la película de Rita y decide acabar la canción que una mañana, hace algunos años, comenzó a componer en La Habana para ella. La canción se convierte en un hit, es grabada por Nat King Cole, y suena en todas las radios.

Rita la escucha y reconoce la melodía. Decide buscar a Chico. Esta vez está decidida a no perderlo más. Va a buscarlo al club donde Chico está actuando y el reencuentro parece por fin definitivo. Chico y Rita deciden casarse en Las Vegas el primero de año, ya que Rita va a estar allí cantando en un club.

Ramón pone a "su jefe", Ron, al corriente de los planes de Chico y, juntos, le tienden una trampa. Chico es deportado a Cuba y no consigue llegar a su cita con Rita.

Rita decepcionada, decide echar al traste su carrera, montando un escándalo durante su actuación en la noche de fin de año.

Chico, desconcertado, llega a La Habana el 1 de enero de 1959. Batista ha huido. Es el triunfo de la Revolución. En la Cuba castrista, Chico se sume lentamente en el olvido.

Estamos de nuevo en la Cuba actual. Chico es un humilde limpiabotas. Estrella, una joven cantante flamenca que conoce sus viejos discos, le invita a grabar con ella la canción de Rita. Chico y Estrella dan la vuelta al mundo con una gira triunfal. Ganan Grammys… Chico ha vuelto a ser músico.

Al pasar por New York, Chico decide buscar a Rita.