Kristen Wiig encabeza el reparto en el papel de Annie, una primera dama de honor cuya vida se desmorona mientras lleva a su mejor amiga Lillian (Maya Rudolph) y a un grupo de pintorescas damas de honor (Rose Byrne, Melissa McCarthy, Wendi McLendon-Covey y Ellie Kemper) por una auténtica montaña rusa camino del matrimonio.

La vida de Annie está hecha un asco. Cuando se entera de que su mejor amiga Lillian va a casarse, se empeña en ser su primera dama de honor. A pesar de amar y no ser correspondida, y de no tener un centavo a su nombre, Annie se echa un farol e intenta salir airosa del extraño y caro ritual, al tiempo que va conociendo a las otras damas del séquito de la novia, especialmente a su rival más directa (Helen), perfectamente capaz de hacer sin esfuerzo lo que a Annie le cuesta un mundo. Mientras guía a las damas de honor por una creciente serie de desastres, Annie se da cuenta de que la persona que mejor la conoce le ha presentado a cuatro extrañas que van a dar un vuelco a su vida.