La historia sigue cuando Christian Grey, que se siente herido, intenta convencer a la reticente Ana Steele de que vuelva a formar parte de su vida, y esta le exige un nuevo acuerdo antes de aceptar. Pero cuando la pareja empieza a ser más confiada y a tener una cierta estabilidad, aparecen dudosas figuras del pasado de Christian decididas a parar en seco sus esperanzas de un futuro juntos.

Regresan a sus papeles en CINCUENTA SOMBRAS MÁS OSCURAS la oscarizada MARCIA GAY HARDEN (Hacia rutas salvajes) en el papel de la Dra. Grace Trevelyan Grey, la madre de Christian; RITA ORA (Southpaw) como Mia Grey, la hermana pequeña de Christian; LUKE GRIMES (Los siete magníficos) como Elliot Grey, el hermano de Christian y de Mia; VICTOR RASUK (Godzilla) como José Rodríguez, el amigo y confidente de Ana; ELOISE MUMFORD (Sin salida/Trabajo mortal) como Kate, la mejor amiga de Ana, y MAX MARTINI (la serie "Training Day") como Taylor, el guardaespaldas de Christian.

Trabajan por primera vez en esta entrega la oscarizada KIM BASINGER (L.A. Confidential) en el papel de Elena Lincoln, una misteriosa mujer a la que Christian conoció siendo muy joven y que no parece decidida a dejarle marchar; BELLA HEATHCOTE (Orgullo + Prejuicio + Zombis) como Leila Williams, una de las ex sometidas de Christian y una amenaza directa para Ana, y ERIC JOHNSON (la serie "The Knick") como Jack Hyde, el jefe de Ana en la editorial, un controlador poco fiable.