Dan Landsman (Jack Black) es el entusiasta presidente del comité de alumnos de su promoción y también objeto de burla de todos. Para impresionar a sus así llamados “amigos”, se compromete a convencer al más famoso de la clase, Oliver Lawless (James Marsden), protagonista de un anuncio a nivel nacional de Banana Boat, para que asista a la reunión y así aumentar el número de asistentes. Dan viaja a Los Ángeles y desencadena una espiral de mentiras que detonan e intoxican por primera vez su monótona vida. A cambio de la precaria amistad de Oliver, Dan sacrifica la relación con su mujer (Kathryn Hahn), su hijo (Russell Posner) y su jefe (Jeffrey Tambor), y se pierde en la obsesión por aprobación y reconocimiento.