La comedia romántica de Woody Allen Día de lluvia en Nueva York narra la historia de dos universitarios enamorados, Gatsby (Timothée Chalamet) y Ashleigh (Elle Fanning), cuyos planes para un fin de semana romántico juntos en Nueva York se arruinan tan rápidamente como el sol da paso al chaparrón. Pronto se separan, y cada uno por su cuenta experimenta una serie de encuentros fortuitos y aventuras cómicas.

Cuando el periódico de la universidad encarga a Ashleigh -criada en Arizona-, una entrevista en Manhattan al director de cine Roland Pollard (Liev Schreiber), Gatsby aprovecha la ocasión para mostrarle sus lugares favoritos en la ciudad. Alma antigua, Gatsby ama el Nueva York vintage, y organiza un abarrotado itinerario de lugares típicos como el Bar Bemelman del Café Carlyle.

El bien organizado plan de Gatsby se ve pronto desbaratado cuando Pollard invita a Ashleigh a ver una proyección de su próximo film aún inconcluso. Ashleigh se ve pronto arrastrada a una serie de vertiginosos encuentros que le llevan de Pollard al guionista Ted Davidoff (Jude Law), pasando por la estrella de cine Francisco Vega (Diego Luna).

Abandonado a su suerte en la ciudad, Gatsby acaba por ocupar el día con Chan (Selena Gómez), la perspicaz hermana menor de su exnovia. También aparece en una fiesta organizada por sus adinerados padres, en donde tiene una conversación trascendente con su madre (Cherry Jones).

A lo largo de ese irreal día lluvioso en Nueva York, Ashleigh descubre que acaso no sea quien creía ser, y Gatsby toma consciencia de que, aunque sólo se vive una vez, puede que baste si encuentras a la persona adecuada.