Rosalee Futch (Kate Bosworth) trabaja en una tienda de ultramarinos de Virginia del Oeste. Pero incluso una chica de pueblo puede tener grandes sueños y algún día, de alguna manera, Rosalee sabe que llegará a conocer a su ídolo del cine Tad Hamilton (Josh Duhamel). La ocasión le llega en la forma de un concurso; el gran premio es una cita con Tad Hamilton. Rosalee gana el concurso, para disgusto de su amigo y compañero de trabajo Pete (Topher Grace), que ama en secreto profunda y desesperadamente a Rosalee.
El concurso "Gana una cita" es en realidad un truco ideado por el agente de Tad, Richard Levy (Nathan Lane), y su manager, que también se llama Richard Levy (Sean Hayes), para lavar un poco la imagen de golfo que tiene Tad. Pero la idea se acaba volviendo contra ellos. Cuando Tad conoce a Rosalee y descubre lo que se ha estado perdiendo en el "mundo real", decide que quiere repetir el plato y se muda a Virginia. El sueño hecho realidad de Rosalee se convierte en una pesadilla para los Richard Levy y, sobre todo, para Pete.