El estilo clásico de Krall une, a partes iguales, visión artística, trabajo duro y determinación. Esta nativa de Nanaimo, British Columbia, comenzó a tocar el piano a la edad de cuatro años. A los 15 ya interpretaba "standards" en los abarrotados cafés locales. Poco más tarde ganó una beca para la prestigiosa Berklee School of Music, donde estudió intensamente durante dos años. Su traslado a Los Angeles hizo posible el encuentro con quienes serían sus más importantes mentores: el legendario bajista Ray Brown, el director musical del Hollywood Bowl John Clayton y Jimmy Rowles, quien la animó por primera vez a cantar. Fue en Los Angeles donde Diana Krall plantó las semillas que supusieron el comienzo de su carrera.
Su disco debú para GRP, Only Trust Your Heart, marcó el comienzo de una duradera relación con el productor LiPuma. Le siguió All For You, un dinámico tributo al trío de Nat King Cole que le valió su primera nominación al GRAMMY y un creciente círculo de admiradores. Love Scenes, su siguiente trabajo, mostró su maestría en el terreno de la balada a la vez que dejaba ver su lado más "travieso", como en el tema de Blossom Dearie Peel me a Grape. Aquel disco se mantuvo en lo más alto de las listas de Billboard durante la mayor parte del año 1998 y le valió otra nominación al GRAMMY.
En 1999 ganó un GRAMMY, convirtiéndose además en la primera artista de jazz en 25 años que ha sido nominada en la categoría de Disco del Año. De repente, su presencia fue constante en todos los medios de comunicación, actuando en numerosos programas de televisión. Un amplio sector de celebridades declaró su admiración por Diana Krall: desde Harrison Ford o Jessica Parker hasta Elton John o Sting. Su música apareció en un sinfín de películas, como Medianoche en el Jardín del Bien y del Mal, Otoño en Nueva York o The Score, de Robert DeNiro (2001).
The Look of Love supune la reunión de dos leyendas, Ogerman y LiPuma, que no trabajaban juntos desde hacía 10 años. El sonido cristalino del disco se debe a la labor de Al Schmitt, el asiduo colaborador de LiPuma que también fue el ingeniero de sonido del anterior disco de Diana When I Look in Your Eyes, trabajo que le hizo merecedor de un Grammy.
En 2002 llega Live in Paris, tranquilidad, sensualidad y romanticismo... Y en 2004 The Girl In The Other Room incluye 6 canciones compuestas en colaboración con Elvis Costello más versiones de temas de Mose Alison, Elvis Costello, Joni Mitchell y Tom Waits.
Quiet nights fue su último lanzamiento, con el que se alzó con un nuevo premio Grammy y que nos presentaba en directo en el año 2009. Desde entonces, Diana Krall no ha parado ni un minuto, además de una extensa gira por todo el mundo, ha producido su primer disco para otra artista, ni más ni menos que Barbra Streisand, y entre sus colaboraciones destacan también dos álbumes "Chimes of Freedom: The Songs of Bob Dylan Honoring 50 Years of Amnesty Internacional" y el disco de 2012 de Paul McCartney, "Kisses On The Bottom", con el tema "My Valentine" como presentación. Sir Paul McCartney estrena primer álbum de estudio en casi cinco años, un álbum que lleva la firma también de Diana Krall, quien se ha encargado de la parte instrumental, creando entre ambos una obra con grandes standards del jazz.