Diego Vasallo nace en San Sebastián en 1966. Al terminar el colegio ingresa en la facultad de arquitectura, donde permanece poco tiempo. Tras pasar unos años en un par de academias de diseño abandona definitivamente los estudios para dedicarse en exclusiva a su grupo Duncan Dhu, formado en 1984 junto a Mikel Erentxun y Juan Ramón Viles, y con el que ha grabado una decena de discos y realizado numerosas giras de conciertos durante más de treinta años.

A partir de 1991 compagina los trabajos de Duncan Dhu con sus discos en solitario, primero como Cabaret Pop y luego con su propio nombre. Tiene firmados tres discos con Cabaret Pop y cinco como Diego Vasallo, además de dos coeditados con Suso Saiz y el poeta Roger Wolfe, respectivamente.

En 2002 tiene lugar su primera exposición individual de pintura. Desde entonces ha realizado numerosas exposiciones individuales y colectivas.

En 2008 crea el grupo de arte Lieder, junto a Thomas Canet, Rafael Berrio, Joserra Senperena y Suso Saiz, con el que exponen en Madrid, San Sebastián, Granada y Roma.

En 2011 publica su primer libro en la editorial Huacanamo, volumen de poemas acompañados de ilustraciones realizadas por él mismo.

En 2016 publica álbum, Baladas para un autorretrato.