Diego Cantero empezó con tan solo cinco o seis años a tocar el piano y recibir clases de solfeo. También ha estudiado guitarra clásica, armonía y canto coral, aunque lo más importante le sale de dentro: su intuición innata como músico, compositor y letrista.
Se aprecia nada más escuchar a Diego Cantero que tiene estilo propio e irrepetible, seguramente por el amplio abanico de música que ha abarcado; ha estado en coros, bandas de pop, de rock sinfónico y de hard-core (Cárcava, el sueño del lobo/a, K.T.F.) con las que ha ganado prestigiosos concursos musicales tanto en Murcia (su región) como nacionales.
A los 18, en el 2000, decide centrarse en la canción de autor y se presenta a un concurso musical de su localidad, Molina de Segura. Ganó este concurso, el Mola Joven, como cantautor y quedó segundo con su banda de hard-core (K.T.F.). El premio consistía en la edición de un elepé. Titula Cuentos a su primer disco, haciendo alusión a las mentiras universales que nos rodean. Vende más de 1500 copias, algo realmente meritorio si tenemos en cuenta que fue auto-distribuido.
Al año siguiente es seleccionado entre más de 130 cantautores de todo el país para participar en el certamen nacional de cantautores Cantigas de Mayo 2001, en Ceutí. También ganó este concurso, seguramente el más prestigioso del país, ganando así un sobresaliente prestigio como joven promesa de la canción de autor entre destacados críticos y público.
Ganó el premio naranja de arte y cultura de Molina de Segura, y fue seleccionado finalista en otros concursos (Certamen Nacional de cantautores de Elche 2001, MurciaJoven 2002, 2º en Burgos 02 y MurciaJoven 03). En 2002 fue escogido entre muchísimos cantautores de toda la nación para participar en los circuitos musicales organizados cada año por el Institutito de la Juventud.
Participa en la grabación de un disco homenaje a Víctor Jara y en las ediciones segunda y tercera de la muestra de canción de autor Clave de Sol; asiste como artista invitado al XI Encuentro de Canción de Autor de Ciudad de La Laguna (Islas Canarias) y al Certamen Nacional de cantautores de Elche 2004; graba la B.S.O. del cortometraje Insólito Chat del cineasta murciano José María Trigueros, y participa en varios documentales sobre cantautores, uno de ellos organizado por T.V.E.-2 y Cafetería Itaca, y otro bajo coordinación del realizador Juan Carlos Martínez.
Ismael Serrano, Albert Plá, Pedro Guerra, L.E. Aute, Jorge Drexler, Luis Pastor, Javier Álvarez, Antonio Vega, Carlos Chaouen, Olga Román, Jayme Marques, Loquillo, Jaime Urrutia, Presuntos Implicados son grupos y solistas con los que Diego Cantero ha compartido cartel.
Libertad 8, Búho Real, Clamores, Galileo Galilei, Rincón del arte nuevo, Molly Malones, Carbonería, Zouk, Itaca, Guanábana Jam o La Puerta Falsa son algunas prestigiosas salas en las que Diego Cantero ha actuado.
En el verano de 2003 publicó su segundo álbum, Descalzo. Lo presentó en octubre en el Auditorio de Ceutí (Murcia), junto a Javier Álvarez, y desde entonces sigue ofreciendo conciertos en solitario enmarcados dentro la gira descalzo.
Paralelamente ha desarrollado una intensa expedición, la gira en agústico organizada por Laboratorio 8, mediante la cual ha recorrido, acompañado del cantautor Antonio Aráez, toda la península (y los archipiélagos también) en los más de cuarenta conciertos en acústico ofrecidos durante medio año en salas y locales de todo el país.
Otro reconocimiento conseguido con su segundo álbum ha sido el premio al mejor disco autoproducido según la comisión de FNAC-Alicante, por lo que el cd fue distribuido y promocionado por el citado centro comercial. Además fue elegido artista en ruta dentro del programa de promoción artística desarrollado por la AIE, lo que le valió para realizar una mini-gira por diversas ciudades.
Ha sido proclamado vencedor del concurso CreaJoven Canción de Autor (octubre de 2004, Murcia) y del Certamen Nacional Ciudad de Melilla (Navidad de 2004).
En el mes de Junio de 2005 Diego Cantero obtiene el primer premio en el concurso MurciaJoven de música.
Ganador del Amplificador Mahou, publica su tercer disco vía Mandarina Records en Octubre de 2005: Toma.
En un momento dado decide que llega el momento de un proyecto musical denominado Funambulista, y bajo ese nombre de banda comienza a publicar sus discos.