Nació en Birmingham, Inglaterra el 12 de Mayo de 1948. En su juventud se movió musicalmente por el R&B, jazz, la psicodelia, el blues-rock, y el Rock progresivo. No solo canta es también un muy buen teclista, aparte de tocar otros instrumentos como la batería, la guitarra y el piano. Con solo 8 años ya toca junto a su padre y su hermano mayor Muff en la Ron Atkinson Band.

Durante los primeros años 60, Muff funda la popular banda local llamada Muff Woody Jazz Band, e invita a su hermano a particpar en el proyecto. Eventualmente comienzan tocando numeros clasicos de R&B en su repertorio, pero, en 1963 los hermanos eligen trabajar como músicos "full-time", uniéndose al guitarrista Spencer Davis para formar el Spencer Davis Group.

En 1965, graba un single como solista, Incense, con Los Anglos, llamándose asimismo como Stevie Anglo. Mientras tanto, con la banda Spencer Davis Group realiza un conjunto de singles R&B entre los que destaca el gran Gimme Some Lovin'.

En 1967 deja el Spencer Davis Group para fundar Traffic con el guitarrista Dave Mason, el flautista y saxofonista Chris Wood, y el batería Jim Capaldi, a los cuales ya conocia desde las sesiones de "Gimme Some Lovin'". Ahora se movía en un terreno que le gustaba más: psicodelia, jazz, folk britanico, pop estilo Beatles.

Traffic debuta en Inglaterra con el single Paper Sun en Mayo de 1967, y pronto graban un gran álbum debut llamado Mr. Fantasy, al que seguiría Traffic, un disco pleno de jazz y psicodelia en 1968.

Los conflictos entre Winwood y Mason sobre la forma de componer canciones, se hacían cada vez más ostensibles, ya que Mason no estaba de acuerdo con las largas improvisaciones que quería de Winwood. Mason se va, vuelve, y es echado definitivamente, antes de que Winwood decida disolver a Traffic a principios de 1969.

Winwood decide juntarse con su viejo amigo Eric Clapton, que acababa de dejar otra gran banda, Cream. Juntos comienzan a componer, y más tarde se une otro ex-Cream, el batería Ginger Baker. Nacía otro grupo de los grandes Blind Faith, que grabaría un único disco homónimo en el verano de 1969. El disco tuvo mucho éxito, pero la presión de los managers y los intereses sobre el grupo llevo a su separación antes de que acabara el año. Winwood sigue con Baker en un nuevo grupo llamado Ginger Baker's Air Force, pero como aún debia cumplir las obligaciones contractuales que lo unian a la marca Island, deja Air Force's luego de su actuacion debut en el Royal Albert Hall a principios de 1970.

Winwood comienza, de esta forma, a trabajar en su primer disco solista, pero la participacion gradual de otros miembros de Traffic, desemboca en una reunion del grupo. Aparece el disco John Barleycorn Must Die en 1970, demostrando las incuestionables condiciones de Winwood para producir jazz-rock de calidad. Traffic siguió cosechando éxitos.

La carrera de Winwood se interrumpió en 1972 debido a una peritonitis, pero se recupera y participa en gran forma en el concierto de regreso de Eric Clapton a comienzos de 1973 en el Rainbow Theatre. Traffic finaliza en 1974, pero un cansado Winwood tarda en comenzar su labor solista, dedicándose unos años, a desarrollar trabajos como sesionista, además de descansar en su granja de Gloucestershire. Sus colaboraciones durante este periodo incluyen al percusionista japones Stomu Yamashta, apareciendo en su album de jazz fusion ,"Go", en 1976.

Winwood finalmente retorna con su debut como solista con un album homónimo en 1977. Este regreso coincide con la explosión del punk rock en Inglaterra, que a Winwood no le agradaba enb absoluto y acabó nuevamente en Gloucestershire, desapareciendo de la escena musical.

Vuelve avanzados los años 80 con Arc of a Diver, un exfuerzo en el cual Winwood toca todos los instrumentos el solo. De esta forma moderniza su sonido al incluir sintetizadores y percusiones electrónicas. Sigue triunfando con otros discos, en 1986 con Back in the High Life, pleno de un caracter sofisticado y de soft-soul adulto. Esta es la línea que sigue en sus siguientes trabajos.

En 1994 Winwood reune a Traffic junto a Capaldi. Como dúo, graban el disco Far From Home y salen de gira mundial.

Winwood vuelve a su carrera solista, Junction Seven (1997) llegando a incluir influencias latinas en su musica y llegando a tocar en vivo con las leyendas Tito Puente y Arturo Sandoval (esta reunión no fue grabada).

En 2003 llega About Time, donde ya se refleja, en un nuevo disco, su interés en los ritmos africano y cubano.